3-Methylpyridin-Einführung

3-Methylpyridin oder 3-Picoline, ist eine organische Verbindung mit Formel 3-ch3c5h4n. Es ist einer von drei Methylpyridin -Isomeren. Diese farblose Flüssigkeit ist ein Vorläufer von Pyridinderivaten, die Anwendungen in der Pharma- und Landwirtschaftsindustrie haben. Wie Pyridin ist 3-Methylpyridin eine farblose Flüssigkeit mit starkem Geruch. Es wird als schwache Basis eingestuft.

3-Picolin ist ein nützlicher Vorläufer für Agrochemikalien wie Chlorpyrifos. Chlorpyrifos wird aus 3,5,6-Trichlor-2-Pyridinol produziert, das durch Cyanopyridin aus 3-Picolin erzeugt wird. Diese Umwandlung beinhaltet die Ammoxidation von 3-methylpyridin:

3-CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3-NCC5H4N + 3 H2O

3-Cyanopyridin ist ebenfalls ein Vorläufer des 3-Pyridintekarboxamids, was ein Vorläufer von Pyridinecarbaldehyden ist:

3-NCC5H3N + [H] + Katalysator → 3-HC (O) C5H4N

Pyridincarbaldehyde werden verwendet, um Antidoten zur Vergiftung durch Organophosphat -Acetylcholinesterase -Inhibitoren herzustellen.

Pyridinderivate (einschließlich 3-Methylpyridin) sind Umweltverschmutzungen, die im Allgemeinen mit der Verarbeitung fossiler Brennstoffe wie Ölschiefer oder Kohle verbunden sind. Sie sind auch in den löslichen Fraktionen von Rohölverschmutzungen zu finden. Sie wurden auch an Legacy -Holzbehandlungsstellen nachgewiesen. Die hohe Wasserlöslichkeit von 3-Methylpyridin erhöht das Potenzial der Verbindung zur Kontamination von Wasserquellen. 3-methylpyridin ist biologisch abbaubar, obwohl es sich langsamer abbaut und aus Wasserproben leichter als 2-Methyl- oder 4-Methyl-Pyridin verflättet.

3-Methylpyridin ist der Hauptvorläufer von Niacin, einem der B-Vitamine. Niacin ist der generische Name sowohl für Nikotinsäure als auch für Nikotinamid (Pyridin-3-Carboxylsäure- und Pyridin-3-Carboxylsäure-Amid). Nikotinsäure wurde erstmals 1867 durch oxidativen Abbau von Nikotin synthetisiert. Niacin ist auch ein wichtiger Lebensmittelzusatz für Haus- und Nutztiere. Mehr als 60% des produzierten Niacin werden von Geflügel, Schweinen, Wiederkäuern, Fischen und Haustieren verbraucht. Neben seiner Verwendung als wesentliches Vitamin ist Niacin auch ein Vorläufer für viele kommerzielle Verbindungen, einschließlich Krebsmedikamente, antibakterielle Wirkstoffe und Pestizide. Weltweit werden jährlich etwa 10.000.000 Kilogramm Niacin produziert.

4-Niacin wird durch Hydrolyse von Nicotinonitril hergestellt, die, wie oben beschrieben, durch Oxidation von 3-Picolin erzeugt wird. Die Oxidation kann durch Luft bewirkt werden, aber die Ammoxidation ist effizienter. Die in der obigen Reaktion verwendeten Katalysatoren stammen aus den Oxiden von Antimon, Vanadium und Titan. Neue "grünere" Katalysatoren werden unter Verwendung von Mangan-substituierten Aluminophosphaten getestet, die Acetylperoxyborat als nicht korroveres Oxidationsmittel verwenden. Die Verwendung dieser Katalysator/Oxidations -Kombination ist grüner, da sie keine Stickoxide erzeugt, wie traditionelle Ammoxidationen.