Dicyclopentadien und Reaktionen

Dicyclopentadien Als DCPD abgekürzt ist eine Verbindung mit der chemischen Formel C10H12.at -Raumtemperatur Es ist ein weißes, spröde Wachs, aber weniger reine Proben können eine strohfarbene Flüssigkeit sein. Das reine Material roch etwas nach Bohnenwachs oder Kampfer und desto weniger Reine Probe hatte einen stärkeren scharfen Geruch. Es hat eine Energiedichte von 10.975 WH/l.dicyclopentadiene ist ein großes Nebenprodukt für das Dampfriss von Naphtha und Gasöl zu Ethylen. Auch in Tinten, Klebstoffen und Farben verwendet.Die sieben Top -Lieferanten der Welt hatten 2001 eine kombinierte jährliche Kapazität von 179 Kilotons (395 Millionen Pfund).

Reaktionen

Über 150 ° C wird Dicyclopentadien einer Retro-Diels-Alder-Reaktion mit einer nennenswerten Geschwindigkeit auf Cyclopentadien unterzogen. Die Reaktion ist reversibel und Cyclopentadien dimerisiert zur Reform von Dicyclopentadien innerhalb von Stunden bei Raumtemperatur. Vorläufer von Metallocenen in der organometallischen Chemie. Auf die schnelle Bildung von Dicyclopentadien ist es nicht im Handel als Monomer erhältlich; Daher muss es hergestellt werden, indem "Dicyclopentadien (Erhitzen des Dimers und das Trennen des Monomers durch Destillation) kurz vor dem Bedarf hergestellt werden.Die thermodynamischen Parameter des Prozesses wurden gemessen. Bei Gasphasentemperaturen über 125 ° C werden die Dissoziation an Cyclopentadien -Monomer thermodynamisch günstig (Dissoziationskonstante kD = [Cyclopentadien] 2 / [Dicyclopentadien]> 1). Bei 149 ° C und 195 ° C sind 277 bzw. 2200. Durch Extrapolation ist KD bei 25 ° C ca. 10–4, was für die Dissoziation nicht günstig ist. In Übereinstimmung mit den negativen Werten von ΔH ° und ΔS ° für die Diels-Alder Cyclopentadien -Dimerisierung.

Die Polymerisation von Dicyclopentadien. Formt Copolymere mit Ethylen oder Styrol. Die "Norbornen-Doppelbindung" war an der Verwendung der Ring-Eröffnungsmetathese-Polymerisation beteiligt, um das Homopolymer-Polydicyclopentadien zu bilden.Die Hydroformylierung von DCP liefert ein als TCD -Diadehyd (TCD = Tricyclodecan) bekanntes Diadehyd. Die Dialdehyde können auf Dicarboxylsäuren und Diole oxidiert werden. Alle diese Derivate sind in Polymerwissenschaft von einer gewissen Verwendung in der Polymerwissenschaft.Hydrierung von Dicyclopentadien verleiht Tetrahydrodicyclopentadien, C.10 Stunden16, ein Bestandteil des Jet-Fuel-JP-10, und ordnet bei hoher Temperatur mit Aluminiumchlorid oder Säure nach Adamantan um.