Eigenschaften von Essigsäure

Säure

Der Wasserstoffzentrum in der Carboxylgruppe (-COOH) in Carboxsäuren (z. B. Essigsäure) kann durch Ionisation vom Molekül dissoziiert werden:

CH3COOH ⇌ CH3CO - 2 + H +

Essigsäure ist aufgrund der Freisetzung von Protonen (H+) sauer. Essigsäure ist eine schwache monoprotische Säure. In wässriger Lösung hat es eine PKA von 4,76. Es ist eine konjugierte Basis von Acetat (CH3COO -). Eine 1,0 -m -Lösung (ungefähr die Konzentration von Hausvinsig) hatte einen pH von 2,4, was darauf hinweist, dass nur 0,4% der Essigsäuremoleküle waren Dissoziiert. In sehr verdünnten (<10–6 m) Lösungen ist Essigsäure> 90% dissoziiert.

Struktur

In festen Essigsäure bilden die Moleküle Ketten mit einzelnen Molekülen, die durch Wasserstoffbrücken miteinander verbunden sind. In Dampf bei 120 ° C (248 ° F) können Dimere nachgewiesen werden. -hydrogenbindende Lösungsmittel und in gewissem Maße in reiner Essigsäure, werden jedoch durch Wasserstoffbindungslösungsmittel gestört. Die Dissoziationsenthalpie des Dimers wird auf 65,0–66,0 kJ/mol geschätzt, und die Dissoziationsentropie beträgt 154–157 J. J. Mol-1 k-1. Andere Carboxsäuren beteiligen sich an ähnlichen intermolekularen Wasserstoffbindungswechselwirkungen.

Lösungsmitteleigenschaften

Flüssige Essigsäure ist ein hydrophiles (sehr) protisches Lösungsmittel, ähnlich wie Ethanol und Wasser. Mit einer relativen Permittivität (Dielektrizitätskonstante) von 6,2 kann sie nicht nur polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker auflösen, sondern auch nicht-polar Als Öle und polare gelöste Stoffe. Es ist mit polaren und nicht-polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Chloroform und Hexan mischbar Mit zunehmendem N-Alkane. Das Lösungsmittel und die Mischbarkeit von Essigsäure machen es beispielsweise als Lösungsmittel bei der Herstellung von Dimethyl-Terephthalat zu einer nützlichen industriellen Chemikalie.

Biochemie:

Bei physiologischem pH -Wert ist Essigsäure normalerweise vollständig ionisiert, um zu Acetat.Die Acetylgruppe, formal aus Essigsäure abgeleitet, ist die Grundlage aller Lebensformen Natürliche Triglyceride. Aufgrund des künstlichen Triglycerid -Triacetin (Triacetin) ist das künstliche Triglycerid -Triacetin (Triacetin) jedoch ein häufiger Lebensmittelzusatz in Kosmetika und topischen Medikamenten.Essigsäure wird durch Essigsäure -Bakterien produziert und ausgeschieden, insbesondere Acetobacter und Clostridium acetobutylicum. Diese Bakterien sind allgegenwärtig in Nahrung, Wasser und Boden und Essigsäure wird natürlich als Früchte und andere Lebensmittel verderben. Essäckensäure, auch als Inzutient in vaginalen Lubrizantien in vaginalen Lubrizern beim Menschen und anderen Primaten scheint ein mildes antimikrobielles Antimikrobus zu sein.