Salicylsäure und ihre Verwendungszwecke in der Herstellung

Salicylsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel hoc6H4COOH.it ist ein farbloser, bitter schmeckender Feststoff, der Vorläufer und Metaboliten von Aspirin (Acetylsalicylsäure) ist. Es ist ein Pflanzenhormon [9] und wurde als experimenteller Teratogen auf Die Liste der Chemikalien (EPA Toxic Substances Control Act) (TSCA). Der Name stammt aus dem lateinischen Salix, was Willow bedeutet. Es ist ein Bestandteil in einigen Akne-Kämpfe. Salicylsäuresalze und Ester sind als Salicylate bekannt.

Medizin

Salicylsäure als Medizin wird üblicherweise verwendet, um die äußere Schicht der Haut zu entfernen. Daher wird sie zur Behandlung von Warzen, Psoriasis, Akne vulgaris, Ringwurm, Schuppen und Ichthyose verwendet.Ähnlich wie bei anderen Hydroxysäuren ist Salicylsäure ein Bestandteil in vielen Hautpflegeprodukten und wird zur Behandlung von Seborrheischen Dermatitis, Akne, Psoriasis, Hallus, Körnern, Keratose Pilaris, Akanthose -Nigrikern, Ichthyose und Water verwendet.

Verwendungszwecke in der Herstellung

Salicylsäure wird als Lebensmittelkonservierungsmittel, Fungizid und Konservierungsmittel verwendet.

Salicylsäure wird zur Herstellung anderer Medikamente verwendet, darunter 4-Aminosalicylsäure, Sandulpirid und Landetimid (über Salethamid).Salicylsäure ist seit langem ein wichtiger Bestandteil bei der Herstellung von Acetylsalicylsäure (Aspirin) .aspirin (Acetylsalicylsäure oder ASA) wird durch Veresterung der phenolischen Hydroxylgruppe von Salicyylsäure mit der Acetylgruppe von essen Anhydrid oder Acetyl -Chlory -Gruppe. Der Standard, an dem alle anderen nichtsteroidalen entzündungshemmenden Medikamente (NSAIDs) verglichen werden. In der Veterinärmedizin in der Veterinärmedizin wird diese Gruppe von Medikamenten hauptsächlich bei der Behandlung entzündlicher muskuloskelettaler Erkrankungen angewendet.Bismuts subsalicylat, ein Salz von Wismut und Salicylat, ist der Wirkstoff in Magenmittel wie Pepto-Bismol, der Hauptbestandteil bei Kaopect, und zeigt entzündungshemmende Wirkungen (aufgrund von Salicylsäure) und wirkt auch als Anti -Inflammsäuren und milde Antibiotika ".Andere Derivate sind Methylsalicylat, das als Liniment verwendet wird, um Gelenk- und Muskelschmerzen zu lindern, und Cholin -Salicylat, das topisch verwendet wird, um die Schmerzen von Mundgeschwüren zu lindern. Aminosalicylsäure wird verwendet, um die Remission bei Ulcerosa -Colitis zu induzieren und als Antituberkulose -Mittel, Mittel, Mittel, Mittel, Mittel, Mittel, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, Agent, ucerosa Oft in Kombination mit Isoniazid.Natriumsalicylat ist ein nützlicher Phosphor im Vakuum -Ultravioletten -Spektralbereich mit einer nahezu flachen Quanteneffizienz im Wellenlängenbereich zwischen 10 und 100 nm. Es wird leicht auf einer sauberen Oberfläche durch Sprühen einer gesättigten methanolischen Lösung aus Salz und dann verdampft.

Wirkmechanismus

Salicylsäure moduliert die Cox-1-Enzymaktivität, um die Bildung proinflammatorischer Prostaglandine zu verringern. Salicylate können die Bildung von Prostaglandinen wettbewerbsfähig hemmen. Die antirheumatischen (nichtsteroidalen entzündungshemmenden) Wirkungen von Salicylaten sind ein Ergebnis ihrer analgetischen und entzündungshemmenden Mechanismen.Salicylsäure, wenn sie auf die Hautoberfläche aufgetragen werden, erleichtert epidermalen Zellen, um verstopfte Poren zu verhindern und den Raum für neue Zellen zu wachsen. Salicylsäure hemmt die Oxidation von Uridin-5-Diphosphat-Glucose (UDPG) wettbewerbsfähig Mit Nikotinamid-Dinukleotid Adenin hemmt auch mit UDPG.Die Wundheilungseffekte von Salicylat kann hauptsächlich auf ihre hemmende Wirkung auf die Mucopolysaccharid-Synthese zurückzuführen sein.

Sicherheit

Wenn eine hoch konzentrierte Salicylsäure -Salbe auf den größten Teil der Körperoberfläche aufgetragen wird, kann ein hoher Salicylsäurespiegel in den Blutkreislauf gelangen, was eine Hämodialyse erfordert, um weitere Komplikationen zu vermeiden.

Produktion und chemische Reaktion

Biosynthese

Salicylsäure wird aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert. In Arabidopsis kann es über einen Phenylalanin-unabhängigen Weg synthetisiert werden.

Industrielle Synthese

Natriumsalicylat wird durch die Behandlung von Natriumphenoxid (Natriumsalz von Phenol) mit Kohlendioxid bei hohem Druck (100 atm) und hoher Temperatur (115 ° C) hergestellt, ein Prozess, der als Kolbe-Schutt-Reaktion bekannt ist. Hazidifizierung des Produkts mit Schwefel. Säure gibt Salicylsäure:Es kann auch durch Hydrolyse von Aspirin (Acetylsalicylsäure) oder Methylalicylat (Öl des Wintergrüns) mit starken Säuren oder Basen hergestellt werden.

Reaktion:

Salicylsäure als konjugierte Basis ist ein Chelatmittel mit einer Affinität zu Eisen (III).Salicylsäure verschlechtert sich langsam zu Phenol und Kohlendioxid bei 200–230 ° C:

Geschichte

Willow wird seit langem für medizinische Zwecke verwendet. Dioscorides, deren Schriften mehr als 1.500 Jahre lang überspannten, verwendete "itea" (möglicherweise ein Weidenbaum), um "schmerzhafte Darmobstruktionen, " Geburtenkontrolle, "Blutspitzer zu behandeln, und "Entfernung von Hallussen und Körnern und äußerlich als " Gichtwärmer -Packung ". William Turner wiederholte dies 1597 und sagte, dass Willow Bark " zu Asche verbrannt und in Essig getränkt wurde, was Körner und andere wegnahm Protuberanzen wie Füße und Zehen. "Einige dieser Mittel können die Wirkung von Salicylsäure beschreiben, die aus dem in Willow vorhandenen Salicin extrahiert werden können. Der Gebrauch von Willow durch Hippokrates als Schmerzmittel ist jedoch ein moderner Mythos.Hippokrates, Galen, Plinius der Ältere und andere wussten, dass Abkochungen, die Salicylate enthalten, Schmerzen lindern und das Fieber verringern konnten.Es wird in Europa und China verwendet, um diese Bedingungen zu behandeln. Dieses Mittel wird in alten ägyptischen, sumerischen und assyrischen Texten erwähnt.Die Cherokee und andere amerikanische Ureinwohner verwendeten die Rindeninfusion, um Fieber zu behandeln, und für andere medizinische Zwecke entdeckten Archäologen Spuren von Salicylsäure auf Töpfereisen des 7. Jahrhunderts in Ost-Zentral-Colorado.Der Pfarrer Edward Stone, ein Geistlicher aus Chipping Norton, Oxfordshire, England, berichtete 1763, dass Willow -Rinde wirksam bei der Reduzierung des Fiebers war.Im Jahr 1828 isolierte und nannte der deutsche Chemiker Johann Andreas Buchner nach dem lateinischen Namen für weiße Weiden (Salix Alba) einen Weidenrindenextrakt namens Salicin Piria war in der Lage, diese Substanz in einen Zucker und eine zweite Komponente umzuwandeln, die nach der Oxidation zu Salicylsäure wurde. In 1839 isolierte deutsche Forscher auch Salicylsäure aus den Kräuterfilipendula ulmaria (früher als Spiraea ulmaria eingestuft). Ihre Extrakte können Digestivprobleme verursachen können wie Magenreizungen, Blutungen, Durchfall und sogar Tod, wenn sie in großen Dosen verzehrt werden.Im Jahr 1874 experimentierte der schottische Arzt Thomas Maclagan mit Salicin als Behandlung des akuten Rheumaismus mit beträchtlichem Erfolg, wie er 1876 in der Lancet wie diese berichtete. Während der Merkmale versuchten deutsche Wissenschaftler Natrium -Salicylat mit geringen Erfolg und schlechteren Nebenwirkungen.1979 wurde festgestellt, dass Salicylat an der induzierten Verteidigung von Tabak gegen Tabakmosaikvirus beteiligt war. 1987 wurde Salicylsäure als lang ersetztes Signal identifiziert, das Wärmeproduktion in thermogenen Pflanzen verursacht (z.

Ernährungsquelle

Salicylsäure existiert in Pflanzen in Form von freier Salicylsäure und ihren carbboxylierten Estern und phenolischen Glykosiden Obst und Gemüse, Süßkartoffeln, Nüsse und Olivenöl.Einige Menschen, die für Salicylate empfindlich sind, können Symptome allergischer Reaktionen wie bronchiale Asthma, Rhinitis, Magen -Darm -Störungen oder Durchfall aufweisen und möglicherweise einer niedrigen Salicylat -Ernährung folgen.

Pflanzenhormon

Salicylsäure ist ein phenolisches Phytohormon, das in Pflanzen vorhanden ist und eine Rolle bei Pflanzenwachstum und -entwicklung, Photosynthese, Transpiration und Ionenaufnahme und Transport spielt Pathogene (d. H. systemisch erworbene Resistenz) durch Induzieren der Produktion von Pathogenese-verwandten Proteinen und anderen Verteidigungsmetaboliten. Die defensive Signalrolle von SA wird am deutlichsten durch Experimente demonstriert Hydroxylase. Die Pathogeninokulation erzeugte nicht die üblichen hohen SA -Spiegel, es wurde keine SAR produziert, und es gab keine PR -Genexpression in den Blättern des Systems. Tatsächlich waren die Probanden anfälliger für virulenter, selbst oft nicht virulente Krankheitserreger.

Auf der exogenen Seite kann Salicylsäure die Pflanzenentwicklung unterstützen, indem sie die Keimung von Samen, die Knospenblüte und die Fruchtreife fördern, obwohl hohe Salicylsäurekonzentrationen diese Entwicklungsprozesse negativ beeinflussen können.Der flüchtige Methylester von Salicylsäure Methylalicylat kann auch durch die Luft diffundieren und die Kommunikation von Pflanzen zu Pflanzen erleichtern Säure.