Jenseits eines Lösungsmittels: dreifache Rollen von Dimethylformamid in der organischen Chemiesteil 1

Einführung

N, N-Dimethylformamid (DMF) ist eine außergewöhnliche organische Verbindung mit der Formel (CH₃)₂NC (o) h. Es wurde im Allgemeinen abgekürzt und buchstäblich immer als DMF genannt (sollte nicht mit Dimethylfuran oder Dimethylfumarat verwechselt werden). Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem hohen Siedepunkt, der mit Wasser mischbar ist und auch mit einer Mehrheit der gemeinsamen organischen Lösungsmittel. DMF sollte von Natur aus geruchlos sein, jedoch in seinen technischen Grad- oder degradierten Proben von Zeit zu Zeit, dass es aufgrund einer gewissen Unreinheit von Dimethylamin einen fischigen Geruch hat

Wie der Name schon sagt, handelt es sich um ein Formamidderivat. Obwohl DMF bei den meisten Chemikern als kostengünstiges kommerziell erhältliches Lösungsmittel bekannt ist, das in der synthetischen organischen Chemie häufig verwendet wird, ist es nach einem zweiten Blick und weiterhin mehr als ein Lösungsmittel, das Mehrzweckanwendungen zeigt. Es ist eine polare aprotische, aber hydrophile Lösungsmittel, die die meisten organischen Verbindungen auflöst. Daher ist es besonders nützlich bei organischen Reaktionen, wenn ihre Mechanismen polare Arten wie SN betreffen₂ Reaktionen. Daher wird DMF hauptsächlich als ausgezeichnetes polares Lösungsmittel mit einer relativ niedrigen Verdunstungsrate verwendet, die für eine Vielzahl von organischen Transformationen nützlich ist. Seine Nützlichkeit und Überlegenheit als Lösungsmittel ist auf seine bevorzugte Auflösung zurückzuführen, die tatsächlich durch favorisierte Wechselwirkungen mit einem Substrat bereitgestellt wird.

Diese einzigartig vielseitige und leistungsstarke Chemikalie wird häufig als Lösungsmittel für die Herstellung von Kolloiden, die Synthese von Blockkolymeren und auch viele andere Arten von organischen Reaktionen wie lösungsmittelfreie Hydrolyse, Allylierung, Decarboxylierung, Polymerisation usw. verwendet Ein perfektes Lösungsmittel für die Peptidkopplung in der Pharmazeutikumindustrie, in der Entwicklung und Produktion von Pestiziden sowie zur Herstellung von Klebstoffen, synthetischen Ledern, Fasern, Filmen und Oberflächenbeschichtungen. Es wird auch bei der Herstellung von Farbstoffen als wichtiger Rohstoff verwendet, der während einer Reaktion konsumiert wird. DMF ist auch ein übliches Lösungsmittel, das bei Elektrospinnen verwendet wird

DMF als Reagens

DMF wird nicht als nützliches Lösungsmittel verwendet, sondern wird als Reagenz in einigen wichtigen organischen Reaktionen wie der Vilsmeier-Haack-Reaktion verwendet, was zur Formylierung von aromatischen, nicht aromatischen und heteroaromatischen Verbindungen führt. DMF kann auch als Reagenz in zwei weiteren wichtigen organischen Namensreaktionen wie der Reaktion von Friedel -Crafts und Beckmann umgesetzt werden.

DMF kann entweder als elektrophiler oder als nucleophiles Mittel reagieren, was daher als Quelle verschiedener Schlüsselintermediate angesehen werden kann, die eine Fülle wichtiger Reaktionen vermitteln. Noch wichtiger ist, dass DMF aufgrund seiner Struktur an vielen Reaktionen teilnehmen kann, indem er als Mehrzweckblock für verschiedene Einheiten wie HCO dient₂, O, co, h, nme₂, Conme₂, Ich, cho usw.

DMF als Katalysator

Es ist auch ein häufiger Katalysator, der bei der Synthese von Acylhalogeniden und in der Synthese von Acylchlorid aus Carboxylsäuren unter Verwendung von Oxalyl oder Thionylchlorid verwendet wird. Der katalytische Mechanismus beinhaltet eine reversible Bildung eines Imidoylchlorids. Es wirkt als Katalysator bei der Herstellung des entsprechenden Azepins für die Cycloadditionsreaktion von CO₂ Zu Propylenoxid, Synthese von zyklischen Carbonaten, Kondensationsreaktionen von Alkylisocyaniden (oder Arylisocyaniden) mit Barbitursäure-Derivaten, reduktiver Ring-Klemme von Isoxazol, Allylierung von Aldehyde, Bekehrung sowohl primärer als auch sekundärer Alkohol zu Bromiden und Acylierung von Aromatverbindungen.