Dimethylsulfat

Dimethylsulfat ist eine farblose, süß riechende, sehr giftige Flüssigkeit. Es ist der Dimethyl Ester von Schwefelsäure und ist in moderatem Ertrag von erhältlich von Methanol Und H2SO4. Es ist extrem wirksam Alkylierungsmittel in der chemischen Synthese. Seine Toxizität basiert auf der Alkylierung von DNA Und Proteine.

In Europa wird die größte Produktionsanlage von betrieben Grillo-Werke AG im Höchst Industrial Park In Frankfurt.

Das häufig verwendete Abkürzung -DMS ist mehrdeutig, da sie auch verwendet wird Dimethylsulfid, Dimethylsulfon Und Dimethyl Sulfit. Das Mischen der Substanzen ist aufgrund ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

Die Synthese findet durch Reagieren statt dimethylether mit Schwefeltrioxid (SO3). Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden etwa 15.000 t der in Mitteleuropa produzierten 50.000 t in Dimethylsulfat umgewandelt.

Der Sulfation ist sehr schwach Nucleophil und damit eine ausgezeichnete Gruppe verlassen in einem (n Sn Reaktion. Das ist was gibt Dimethylsulfat sein starkes Fähigkeit zu methylieren. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine Methylgruppe; Beim Erhitzen können beide Methylgruppen verwendet werden.

Dimethylsulfat wird in Laboratorien und Technologie zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff, der zur Herstellung von verwendet wird Kosmetika,Weichspüler,Farben,Pharmazeutika Und Agrarprodukte. In der molekularen Biologie wurde es als Reagenz zur Methylierung der Base verwendet Guanine(G), das einem bestimmten Strangbruch vorausgeht Sequenzierung

Dimethylsulfat wird eindeutig als klassifiziert als krebserregend und verdächtigt zu sein mutagen in Menschen . Es kann durch intakt schnell diffundieren Haut. Aufgrund seiner alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Gift für die Schleimhäute und Lungen. Die krebserzeugende Wirkung von Dimethylsulfat basiert darauf: die DNA ist methyliert und kann nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt oder mutiert. Die Leber, Nieren, Herz und Nervensystem werden ebenfalls angegriffen. Aufgrund der Schwefelsäure produziert während HydrolyseDimethylsulfat hat auch eine starke korrosive Wirkung. Nach Anhang II, Nr. 6 des Deutschen Gefahrstoffe Verordnung (GEFSTOFFV) Die Substanz wird als besonders gefährliche krebserregende Substanz eingestuft und kann nur in geschlossenen Einrichtungen hergestellt oder verwendet werden.

Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht erforderlich. Da es keinen Warneffekt gibt (geruchlos, keine akute Reizwirkung), können gefährliche Mengen leicht unbemerkt absorbiert werden. Nach einer Latenzzeit von rund sechs bis zwölf Stunden folgen schwere Verbrennungen der Atemwege. Es ist wichtig, spezielle Schutzhandschuhe zu tragen und in einem zu arbeiten Abzug Das zieht gut. Alle Rückstände von Dimethylsulfat müssen in einer Mischung von 10% zerstört werden Monoethanolamin, 30% Butyl Diglycol und 60% Wasser.